До промена во неговиот живот дошло кога му понудиле да го заземе учителското место на неговиот чичко. Така станал учител и учителствувал во Битола, Охрид, Струга, Прилеп и Кукуш на грчки и бугарски јазик.[1] Тогаш ги запознал Димитрија и Константин Миладинови. По стапките на Димитрија Миладинов, на кого му станал зет, зашто Кузман се оженил со неговата ќерка, почнал да собира народни песни и умотворби. Кога браќата Миладиновци бидуваат затворени, Кузман безуспешно се обидува да им помогне. По нивната смрт, тој отишол да учителствува прво во Прилеп, а потоа во Кукуш.

Обемот и квалитетот на собраниот материјал го вбројуваат Шапкарев меѓу најголемите собирачи на народни умотворби не само од Македонија, туку од целиот Балкан.